Еще в детстве Роберт начал писать стихи и захотел стать поэтом. Его первое стихотворение «С винтовкой мой папа уходит в поход…» было опубликовано 8 июля 1941 года в газете «Омская правда». В конце 1940-х в петрозаводском журнале «На рубеже» стали выходить его стихотворения, посвященные природе. После окончания школы в 1950 году Роберт поехал в Москву поступать в Литературный институт, но поступил туда только со второго раза, успешно сдав экзамены в следующем году.
С 1952 года стихотворения Роберта стали печатать в газетах Москвы, а в 1955 году в Петрозаводске вышла первая книга поэта «Флаги весны». Роберт много публиковался в те годы и стал известным поэтом. Он стремился писать правдиво, не приукрашивая действительность. И в 1963 году на встрече с творческой интеллигенцией, где присутствовал Первый секретарь ЦК КПСС Никита Сергеевич Хрущев, стихотворение Роберта «Да, мальчики», было расценено как противостояние партии. И до 1964 года, пока у власти был Н.С. Хрущев, Роберта не публиковали и не приглашали на творческие встречи, и проживал он в это время в Киргизии, занимаясь переводами местных писателей на русский язык.
В 1966 году поэт написал стихотворения для песен к фильму «Неуловимые мстители», и стал популярен как поэт-песенник. Впоследствии Рождественский продолжал работать в данном жанре с Муслимом Магомаевым, который исполнил более двадцати песен на стихи поэта. Также с песнями Рождественского выступали Иосиф Кобзон, Лев Лещенко, Валентина Толкунова, Эдита Пьеха и другие известные исполнители.
В 1970-е годы Роберт Рождественский стал ведущим телепрограммы «Документальный экран». Он стал узнаваем, и очень популярен среди народа. Рождественский много путешествовал и даже несколько раз выезжал за границу в те годы, и даже был членом жюри Каннского кинофестиваля. Для Олимпиады, которая проводилась в Москве в 1980 году, он вместе с композитором Давидом Тухмановым создал официальный «Олимпийский гимн».
В 1980-е годы Роберт издал 13 книг стихов, занимался публицистикой, печатался в газетах и журналах, и даже составил и издал первый сборник стихотворений Владимира Высоцкого «Нерв». Потом, во время перестройки, Рождественский готовил к публикациям неизданные ранее произведения отечественных поэтов – занимался литературным наследием Осипа Мандельштама и Марины Цветаевой.
Личная жизнь поэта сложилась счастливо. Он прожил в браке со своей женой Анной Киреевой больше 40 лет. Многие стихотворения он посвящал ей. В семье родились две дочери: Ксения и Екатерина.
В 1990 году Роберт Рождественский тяжело заболел и до своей смерти в 1994 году почти всё время проводил в Переделкине, работая над книгой стихов под названием «Последние стихи».
